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本發(fā)明公開了一種 2-環(huán)己烯-1-酮的制備方法，包括以下步驟： (1)將包括烷基乙烯基醚、1,3-二羰基化合物以及甲醛的原料在 50℃～ 110℃下反應 1 小時～8 小時，分離后得到 2-烷氧基-3,4-二氫吡喃衍生 物；1,3-二羰基化合物與烷基乙烯基醚的摩爾比為 3：1～1：3，1,3- 二羰基化合物與甲醛的摩爾比為 1：1～1：3；(2)將步驟(1)中得到的 2-烷氧基-3,4-二氫吡喃衍生物在酸性的醇類介質(zhì)中于0 至10

本技術(shù)以廉價易得的丙烯醛、2-甲氧基丙烯為原料，在不使用氧化劑、鹵代試劑的前提下，通過兩步反應，實現(xiàn)了環(huán)己烯酮的高產(chǎn)率合成。 一、項目分類 關(guān)鍵核心技術(shù)突破 二、成果簡介 環(huán)己烯酮又稱2-環(huán)己烯-1-酮，是一種重要的有機化工中間體，主要用于化工制藥。傳統(tǒng)生產(chǎn)環(huán)己烯酮方法不僅品質(zhì)低，環(huán)境污染大，而且步驟長、產(chǎn)物分離困難。規(guī)模化生產(chǎn)環(huán)己烯酮的技術(shù)已被淘汰，因此訂單大量外移。本技術(shù)以2-甲氧基丙烯和丙烯醛為原料，在溫和條件下實現(xiàn)了環(huán)己烯酮的創(chuàng)新合成。該方法所需原料廉價易得，條件溫和，操作簡單，產(chǎn)品質(zhì)量好，目前已做過200升試驗，可為后續(xù)工業(yè)化安全生產(chǎn)提供充足保障。 本技術(shù)以廉價易得的丙烯醛、2-甲氧基丙烯為原料，在不使用氧化劑、鹵代試劑的前提下，通過兩步反應，實現(xiàn)了環(huán)己烯酮的高產(chǎn)率合成。本技術(shù)具有原料廉價易得、產(chǎn)物分離簡單、設(shè)備兼容性高、成本低、便于放大等特點，為環(huán)己烯酮類化合物的合成提供了技術(shù)與經(jīng)濟上均可行的綠色新方法。

研究方向：具有生物活性含磷化合物合成方法研究、糖手性誘導不對 稱合成、有機小分子催化劑催化不對稱合成、金屬-配體絡(luò)合物催化 不對稱合成。項目簡介： 反式-2-己烯醛（trans-2-Hexenal），俗稱葉醛（leaf aldehyde），檢 索美國合成香料手冊：其香氣為特有的青葉子氣味，獨特的新鮮感， 俗稱青蘋果。 反式-2-己烯醛自然界主要存在于西方的鵝耳櫪（carpinus betulus）， 東方的茶葉油中。由于其獨特的香氣，常為調(diào)香師們愛用的增香劑。 另外，由于其特有的化學結(jié)構(gòu)，它又是合成多種香料必用的原料。如 合成反-2-己烯醇，3-甲巰基己醛，3-巰基己醛等至少不下六種香料， 故市場用量較大。據(jù) 2011 年統(tǒng)計，歐美，亞洲市場每年至少需要 800 －1000 噸，國內(nèi)年需求 50-60 噸。目前市場價 160－180 元/千克，零 售價格約 240 元/千克；年產(chǎn) 600 噸反-2-己烯醛，每年產(chǎn)值不少于 14400 萬元，加上 200 噸反-2-己烯醇，每千克價 500－600 元/千克， 產(chǎn)值又增 10000 萬元，這些數(shù)據(jù)為最保守的數(shù)據(jù)。 查得的原料價格計算生產(chǎn) 1 千克反-2-己烯醛的原料成本約為 58 元/千克，賣價 160－180 元/千克，利潤空間相當大。另外由醛還原成 醇（即反-2-己烯醇）原料成本約 120 元/千克，賣價 500－600 元/千 克，同樣也有利潤可賺。 年產(chǎn) 600 噸反-2-己烯醛，需 5000 升反應釜六個，10000 升釜四 個，精餾塔四個，水循環(huán)泵四臺，50M3冷凝器三到四個，估算設(shè)備費 約 500－600 萬元(水、電、氣、冷需齊全，未計在內(nèi))流動資金 500 萬， 廠房面積 2000－3000M2，操作 10－20 人。 生產(chǎn)規(guī)模：年產(chǎn) 600 噸反-2-己烯醛，200 噸反-2-己烯醇，投資額： 400 萬元。

項目的背景及目的 反式-2-己烯醛（trans-2-Hexenal），俗稱香葉醛（leaf aldehyde），其香氣為特有的青葉子氣味，獨特的新鮮感，俗稱青蘋果。國際安全號：FDA121.1164。自然界主要存在于西方的鵝耳櫪（carpinus betulus）和東方的茶葉油中。由于其獨特的香氣，常為調(diào)香師們愛用的增香劑。另外，由于其特有的化學結(jié)構(gòu)，它又是合成多種香料必用的原料，如合成反-2-己烯醇，3-甲巰基己醛，3-巰基己醛等至少不下六種香料。

苯并咪唑酮是一種雜環(huán)化合物，能形成很強的分子間氫鍵，是合成苯并咪唑酮類顏料的重 要原料，例如能合成5-氨基苯并咪唑酮、5-乙酰乙酰氨基苯并咪唑酮分子等顏料。 由于分子中氨基和羰基的存在，容易形成分子間氫鍵，環(huán)狀酰胺基團的存在也增加了分 子的極性，改變分子聚集狀態(tài)，從而使得苯并咪唑酮類顏料具有許多偶氮類顏料不可比擬的耐 光、耐熱穩(wěn)定性、耐氣候牢度、耐遷移性、耐溶劑性能等。這些諸多優(yōu)異的性能，可使苯并咪 唑酮類顏料被廣泛用于PVC、PE、PS等塑料的著色；油漆、轎車面漆、罩光漆、修補漆；外 廣告印刷油墨、建筑用涂料和乳膠漆等。 本項目以二氧化碳為羰基化試劑，鄰苯二胺為原料合成苯并咪唑酮。通過催化劑的作用， 在溫度為150℃～250℃，2.0～7.0MPa的條件下反應合成苯并咪唑酮，轉(zhuǎn)化率97%以上，收率 98%以上。合成過程雖然在較高的溫度和壓力下進行，但過程簡單、羰基化試劑CO2廉價、易 得。由于采用先進的工藝和過程，過程產(chǎn)生的有機廢棄物很少。溶劑經(jīng)過處理后可回用。

丁香乙酮與香草乙酮屬高附加值藥物中間體，售價高達1千元/公斤以上。目前工業(yè)上采用 酰化-轉(zhuǎn)位法生產(chǎn)這二種中間體，存在原料價格昂貴、副產(chǎn)物分離困難、環(huán)境污染大等缺點， 造成生產(chǎn)成本高、產(chǎn)品價格居高不下。這條路線的優(yōu)點在于： 1. 原料制備方便，自備生產(chǎn)原料，可形成技術(shù)的壟斷性，并增加產(chǎn)品數(shù)目； 2. 使用本課題組開發(fā)的高效綠色氧化技術(shù)，安全、高產(chǎn)、分離簡便，僅有少量中和廢水； 3. 氧化技術(shù)通用，可以制備同類各種對羥基芳酮、醛，和各種對羥基一二級芐醇化合物。

α-酮戊二酸又稱為α-膠酮酸；2-氧代戊二酸；α-羰基戊二酸；化學結(jié)構(gòu)式為：分子式 ：C5H6O5 ；分子量146.10，外觀為白色或類白色結(jié)晶粉末。是有機藥物的中間體，特別是合成氨基酸及肽類的重要原料，是L-精氨酸-α-酮戊二酸（1：1），L-精氨酸-α-酮戊二酸（2：1）二水合物，L-鳥氨酸-α-酮戊二酸（1：1）二水合物，L-鳥氨酸-α-酮戊二酸（2：1）二水合物，α-酮戊二酸二甲酯，α-酮戊二酸單鉀鹽，α-酮戊二酸二鈉鹽，L-谷氨酰氨-α-酮戊二酸（1：1）等藥物的必不可少的重要中間體，其作為合成氨基酸及肽類藥物的原料，在醫(yī)藥工業(yè)上應用廣泛，發(fā)展前途廣闊。同時，它本身還是體格增強劑、生化試劑，測肝功能的配套試劑。因此，α-酮戊二酸的研究開發(fā)及推廣應用是促進此類新型氨基酸藥物發(fā)展的關(guān)鍵因素之一，具有重大意義。促進我國新型氨基酸藥物的發(fā)展正是本項目的目的之所在。

-酮戊二酸是一種重要的有機酸，在食品、醫(yī)藥、化工和化妝品等行業(yè)都有 廣泛應用。目前，工業(yè)上生產(chǎn)?-酮戊二酸主要采用化學法，由于化學法合成?-酮 戊二酸的過程中存在嚴重的安全問題，在食品和化妝品的應用中受到限制。而微 生物發(fā)酵法正以其獨特的優(yōu)勢：高產(chǎn)量、低能耗、可持續(xù)發(fā)展、環(huán)境友好等受到 越來越多的關(guān)注。因此，微生物發(fā)酵法生產(chǎn)?-酮戊二酸在食品、化妝品和保健品 行業(yè)具有廣闊的應用前景。主要技術(shù)性能指標：在 5 M3 發(fā)酵罐中?-酮戊二酸的平均產(chǎn)量為 64.2 g/L，發(fā)酵周期平均為 154.7 hr，提取總收率平均為 89.1%。

成果簡介：（500字以內(nèi)） 聚醚醚酮板材具有耐高溫、耐腐蝕、耐輻射、抗老化和機械性能優(yōu)異等綜合性能，是實現(xiàn)工業(yè)產(chǎn)品技術(shù)進步過程中代替金屬材料的理想材料。本項目研究的聚醚醚酮板（片）材可以在250℃下使用，在電子、汽車、機械、航空航天、石油化工等工業(yè)領(lǐng)域具有廣泛的應用，適于制作高精度，小批量的零部件，特別是我國大飛機計劃的啟動，對聚醚醚酮板（片）材的需求較為迫切，飛機的許多數(shù)量較少的零部件需要聚醚醚酮板（片）材經(jīng)過機械加工制造。其他領(lǐng)域如汽車、客車、電子等也是如此，許多關(guān)鍵零部件可以采用

產(chǎn)品詳細介紹 HXYD-I型全自動茚三酮DFO指紋熏顯柜熏顯空間：530×385×298mm，60升價格：6500.00 產(chǎn)品用途：顯現(xiàn)茚三酮處理的潛在汗液指紋。顯現(xiàn)DFO處理的潛在汗液指紋。顯現(xiàn)茚二酮處理的潛在汗液指紋。產(chǎn)品介紹：熏顯柜殼體具有保溫功能，內(nèi)部安裝加熱器，加濕器，循環(huán)風扇，溫度傳感器，濕度傳感器。微電腦控制這些器件運行，使熏顯艙室內(nèi)分別產(chǎn)生適合于茚三酮、DFO顯現(xiàn)指紋的條件。使用者可以修改參數(shù)。技術(shù)參數(shù)：茚三酮參數(shù)：溫度80℃，相對濕度80%，30分鐘D F O 參數(shù)：溫度100℃，20分鐘外 形 尺 寸：685×430×380mm熏顯艙尺寸：530×385×298mm，60升加 濕 方 式：電加熱水蒸發(fā)加 熱 方 式：石英加熱管供 電 電 源：AC220V，50Hz 總   功   率：1200W茚三酮功能操作方法：將檢材在茚三酮溶液中浸泡，或?qū)⑷芤簢姙⒃跈z材上。等待溶液揮干后，把檢材放置在熏顯柜的樣品架上，關(guān)閉柜門。打開電源開關(guān)，按鍵選擇茚三酮工作方式，然后設(shè)定顯現(xiàn)時間，按啟動開關(guān)，顯現(xiàn)過程開始。柜內(nèi)溫度將達到并保持80℃，相對濕度將達到并保持80%。顯現(xiàn)時間到，熏顯柜自動停機，蜂鳴聲提示。使用者可透過透明的玻璃門觀察顯現(xiàn)效果，并可隨時按動“停止”鍵終止顯現(xiàn)程序。DFO功能操作方法：將檢材在DFO溶液中浸泡，或?qū)⑷芤簢姙⒃跈z材上。等待溶液揮干后，把檢材放置在熏顯柜的樣品架上，關(guān)閉柜門。打開電源開關(guān)，按鍵選擇DFO工作方式，然后設(shè)定顯現(xiàn)時間，按啟動開關(guān)，顯現(xiàn)過程開始。柜內(nèi)溫度將達到并保持100℃。顯現(xiàn)時間到，熏顯柜自動停機，蜂鳴聲提示。使用者可透過透明的玻璃門觀察顯現(xiàn)效果，并可隨時按動“停止”鍵終止顯現(xiàn)程序。