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四取代碳手性中心的構(gòu)建

2021-04-11 00:00:00
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關(guān)鍵詞: 四取代碳中心
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所屬領(lǐng)域:
化學(xué)化工
項(xiàng)目成果/簡(jiǎn)介:

1. 基于理論計(jì)算的過(guò)渡金屬催化構(gòu)建四取代碳中心

(1) 設(shè)計(jì)并實(shí)現(xiàn)了 一種基于斃催化的卡賓前體與芳香酮舞基a -季鉉鹽偶聯(lián) 制備季碳中心的方法。基于原子經(jīng)濟(jì)性和綠色化學(xué)的考慮,完成人設(shè)計(jì)了一個(gè)內(nèi) 部氧化還原中性的底物一一芳香酮舞基a-季鉉鹽。親核試劑與親電試劑部分共 同連接到在線生成的卡賓實(shí)現(xiàn)氧化還原守恒從而構(gòu)建兩個(gè)新碳-碳鍵,進(jìn)而實(shí)現(xiàn) 季碳合成。

(2) 完成人通過(guò)底物誘導(dǎo)Pauson-Khand反應(yīng)高選擇性手性可控的構(gòu)建手性 季碳。成人通過(guò)理論計(jì)算研究了一系列不同結(jié)構(gòu)烯基決基環(huán)己烷衍生物的反應(yīng)活 性,通過(guò)實(shí)驗(yàn)證明對(duì)反應(yīng)活性順序的理論預(yù)測(cè),并將此項(xiàng)設(shè)計(jì)應(yīng)用于天然產(chǎn)物全 合成中。

(3) 完成人提出了 一種通過(guò)金催化串聯(lián)頻哪醇類(lèi)型重排反應(yīng)構(gòu)建橋頭烷氧 基叔碳的新方法。


2. 基于理論計(jì)算的小分子催化構(gòu)建四取代碳中心

通過(guò)麟?yún)⑴c聯(lián)烯活化可以獲得高活性的烯基鱗中間體,使用三取代碳親核試 劑,則通過(guò)對(duì)烯基鱗親電進(jìn)攻則可直接構(gòu)建四取代碳結(jié)構(gòu)。完成人對(duì)勝催化劑進(jìn) 行設(shè)計(jì),使用手性氨基酸殘基與勝結(jié)合,得到一系列手性麟-肽催化劑,并應(yīng)用 于聯(lián)烯偶聯(lián)中,進(jìn)而實(shí)現(xiàn)四取代碳的構(gòu)建。


3. 天然產(chǎn)物和藥物活性分子中的手性四取代碳構(gòu)建

(1) 完成人在對(duì)包含橋頭季碳的多環(huán)天然產(chǎn)物Retigeranic Acid A的全合 成研究中,通過(guò)理論計(jì)算對(duì)季碳手性生成的研究大幅度提升了合成效率。

(2) 完成人在Corti stat ins A以及Farnesiferol C的全合成中,使用到 了之前發(fā)展的金催化串聯(lián)反應(yīng),通過(guò)頻哪醇類(lèi)型重排反應(yīng)誘導(dǎo)構(gòu)建選擇性地構(gòu)建 了橋頭烷氧基叔碳手性中心。

(3) 在理論計(jì)算化學(xué)的引導(dǎo)下,提出了一種錯(cuò)催化[3+2]環(huán)化反應(yīng),能夠直 接構(gòu)建具有兩個(gè)橋頭季碳的雙環(huán)[3. 3. 0]骨架,并將此反應(yīng)應(yīng)用于天然產(chǎn)物靈芝 醇的全合成中。


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